虽然在效力埃因霍温的第二个赛季,由于受到伤病的困扰,罗本在这个赛季的表现并没有处子赛季时那般出色,但是他在荷甲联赛的表现还是引起了多支英超豪门的关注。罗本曾经来到伦敦跟弗格森爵士会面,这名曼联功勋教练非常希望能够签下这名荷兰边锋。不过这次会面并不顺利,当时的埃因霍温主席Harry van RaAIj告诉曼联,他们700万欧元的报价顶多只能买下一件有罗本亲笔签名的球衣。就在此时,切尔西看到了从他们的争冠劲敌手上截胡罗本的希望,并且迅速完成了这桩转会。
罗本在切尔西的开局非常糟糕。由于在季前赛的跖骨受伤,这名边锋球员在蓝军的首秀也只能延迟。不过伤愈复出以后,罗本迅速就找回了状态,并且赢得了当年11月的“月度最佳球员”。在新入主蓝军的主帅穆里尼奥的麾下,罗本跟杜夫以及德罗巴组成了强大的三叉戟,帮助切尔西在那个赛季赢得50年来的首座联赛冠军奖杯。而在随后一个赛季中,他又帮助蓝军完成了俱乐部历史上第一次冠军卫冕。
不过完成卫冕后的那个赛季对于罗本和切尔西来说都是令人失望的。这名边锋球员不断受到一些伤病的困扰,而罗本起伏的表现也给切尔西的成绩造成很大的影响,最终他们在那个赛季的冠军争夺战中输给了曼联。那个赛季蓝军的卫冕失败也预示着罗本的离开。2007年8月,小飞侠被卖到了皇家马德里。虽然罗本在效力切尔西期间的总体表现不如人意,但是考虑到在此期间的大部分时间里这名边锋球员都因为伤病的困扰而没办法保持稳定的发挥,因此很多蓝军球迷还是对他的离开感到可惜。要知道,健康的罗本能够高速在球场飞奔,并且以一己之力帮助球队取得胜利。